波士頓南部，正處于鼎盛時期的黑幫頭子弗蘭克·卡斯特羅（杰克·尼科爾森）雄霸一方。老稚钏愕乃麤Q定培養年僅14歲的科林（馬特·達蒙），為自己的將來鋪路。與此同時，生于街區的少年比利（萊昂納多·迪卡普里奧），靠著自己的努力，希望能夠擺脫貧困犯罪的生活。時光飛逝，科林和比利都長大成人，且都考上警校，成為了州警察局的警察。精明能干、野心勃勃的科林，在殲滅黑幫團伙有功之后，很快升職為“特別調查組”的警司，在警局里有了自己的勢力，卻依然聽命于卡斯特羅。而街頭長大、性格有些暴力的比利，雖然一心想成為好警察，卻被安排了秘密滲入黑幫組織的任務，成為卡斯特羅的得力手下。卡斯特羅的黑幫犯罪集團日漸強大，警方決定開始秘密準備將其鏟除。對立越來越劍拔弩張，而一系列貓捉老鼠行動的失敗，也讓警方和敏感的科斯特羅都察覺到內部出現了奸細。警方和黑幫的大洗底行動即將展開，兩個飽受身心煎熬的臥底也開始走上了無間之路………………...