湯米（蒂姆·艾倫飾）剛剛出獄，他已經做好了迎接新生活的準備，他那可愛的姐姐維姬（西格妮·韋弗飾）邀請他搬過來同住，一起的還有維姬憤世嫉俗的丈夫愛德（J·K·西蒙斯）和其他家人。當湯米入住之后，在面對奶奶（海倫·斯雷頓-休斯飾）對他過去3年的去向的提問時，不敢說出真相的維姬只好對奶奶說湯米一直待在法國。

        結果，現在奶奶只肯用法語與湯米交談，將湯米搞得一個頭兩個大，使得他毅然決定搬出去住，以便完成兩個一直讓他牽掛不已的心愿：其中之一是重整他死去的父親的事業；另外一個則是和自己之前的心上人克里斯蒂（朱麗·鮑溫飾）重溫舊夢……可是維姬卻告訴湯米，克里斯蒂已經在一次意外事故中喪生了。

        必須向緩刑監督官安吉拉（珍妮·特里普里霍恩飾）隨時報告自己的行蹤，湯米在一家非常受歡迎的快餐連鎖店找到了一份暫時性的工作，他不得不在上班的時候打扮成海盜的模樣，他可笑的樣子看起來就像是胡克船長的弟弟……突然，湯米目不轉睛地盯著一位剛剛走進來的美麗女士，因為她長得實在是太像克里斯蒂了。

        忘了自己身上還穿著海盜服，湯米一路跟蹤這位女士，他發現，原來她真的是克里斯蒂……她不僅還活著，而且訂婚了，不過這并不能阻止她重新回到湯米的懷抱。然而很快，他們之間的重聚就被克里斯蒂現在的未婚夫弗蘭克（凱爾希·格蘭莫飾）打斷了，弗蘭克是一家電子商場的大老板。