眾里尋他千百度，驀然回首，那人卻在燈火闌珊處？
　　康納·米德(馬修·麥康利飾)本來從來不會相信這句話，因為英俊瀟灑的他不但有一副帥氣魁梧的外形，而且還有一份成功的超級攝影師工作。康納每天的工作就是游走于琳瑯美女之中，與明星和模特打交道。像所有典型的花花公子一樣，他的感情生活極為豐富，游戲人間也在情理之中。
　　雖然康納對婚姻不屑一顧，可自己的親弟弟即將步入教堂，康納也不得不前往參加。他原本想在婚禮上發揮自己的社交天賦結交幾位美眉，可怪異的事情卻發生了：已經死去的韋恩叔叔(邁克爾·道格拉斯飾)突然在洗手間里現身，還給了康納一通關于感情的奇怪警告；隨后過去曾被他拋棄的三位前女友的幽靈也找上門來糾纏不休──更詭異的是，這三位前女友并不是來數落康納曾經的不對，而是來帶領他周游自己浩如煙海的一段段“浪漫史”。但是，這些還不是最讓康納心煩意亂的──珍妮(珍妮弗·加納飾)的出現，才真讓康納慌了方寸。
　　珍妮原來是康納青梅竹馬的童年玩伴，也曾是刻骨銘心的初戀情人。可當初在熱戀之際，害怕承諾的康納卻狠心地棄她而去。此次再度見面，珍妮已經出落得越發亭亭玉立，而原本并不相信真愛的康納也開始感到內心深處的暗潮洶涌。而隨著三位前女友幽靈帶領自己梳理著一段段失敗的感情史，康納才愈發認識到一個事實，那就是珍妮才是自己的惟一的摯愛！可是如今珍妮也即將和別人步入婚姻的殿堂，康納還有勇氣追求自己的真愛嗎……