作為一個滿腦袋充滿各種奇思妙想的年輕人，湯姆·漢森（約瑟夫·高登－萊維特飾）擁有一份和他的天性所完全不對路的工作：他是一名專門給各類賀卡撰寫賀詞的文字工作者，長此以來這份工作成了他宣泄自己想象力的地方，可惜這畢竟是一份機械乏味、單調枯燥的活兒，所以湯姆也一直覺得這工作讓他沉悶無趣，而他的志愿只做一名建筑師。但對于他的爆棚想象力，也有人吃不消，這個人就是湯姆的女朋友莎莫·芬恩（佐伊·丹斯切爾飾）。莎莫曾經在人生旅途里受過男人的傷害，因此他對所有男人都不抱有什么幻想，包括自己的男朋友，尤其是見到湯姆整天沉溺在不切實際當中，這跟他們當初的相遇完全不一樣。兩個人的關系很明顯出現了問題，莎莫終于忍不住對湯姆說了分手，深信快刀斬亂麻，做事果斷的莎莫很快離開了湯姆，有了屬于自己的新生活。對于莎莫同自己的分手，湯姆痛不欲生，他深愛莎莫，卻不得不接受莎莫已經離去的事實。這使他開始反思，自己是否是一個稱職的男朋友，他究竟都做錯了什么？湯姆開始回想和莎莫在一起的500個日日夜夜，他希望從中找到答案……