故事緊接上一部《小屁孩日記》。順利結束小學生活的格雷格·赫夫利（扎克瑞·戈登飾演），正式進入初一，展開他充滿艱難險阻，卻又妙趣橫生的中學生活。格雷格的哥哥羅德里克（戴文·波斯蒂克飾演）依舊跟弟弟過不去，他的“好意”總是令格雷格落得窘境，而他的“不懷好意”更是讓格雷格心里添堵。格雷格記錄下羅德里克的罪證之一，就是在一家人走進教堂之前，羅德里克手里的巧克力不知怎么就蹭到自己的褲子上，而又在眾目睽睽下“不小心”踩掉了自己用來遮擋污漬的絲巾，讓大家都地以為他拉褲子了。更別提那次羅德里克如何害得他光著身子誤闖了女廁所……當然，格雷格身邊發生的也不全是壞事，比如他遇到了心儀的女孩霍利·希爾斯（佩頓·里斯特飾演），并嘗試了各種辦法來取悅她......