7個人是從小玩到大的好朋友:邁克爾·德萊尼(杰瑞·奧康納飾)、凱爾·布瑞默(杰克·布希飾)、斯蒂夫(HoratioSanz)等,都曾宣稱過自己以后不可能結婚,于是他們打了個賭,若干年后,他們之中最后如果有人仍然能堅持獨身主義,就可以得到一筆錢。轉眼7年過去了,繼斯蒂夫成為第1個步入婚姻殿堂的人之后,其他幾個人也都沒能守住賭約,相繼也都結了婚,而當初打賭的那筆錢由于投資得當,已經發展成了一筆數目驚人的巨款,可是這時參加賭約的7個人里只剩下邁克爾和凱爾兩個還是單身漢。窘迫的漫畫家的邁克爾盡管整天為生計發愁,但到了拉斯維加斯的賭場上他還是管不住自己,結果欠下了一身債。走投無路之時,他想起了那個賭約,邁克爾很快就了解到自己只有凱爾一個競爭對手,他不由得欣喜若狂。可是凱爾是個花花公子,早就宣稱將會做個永遠的“鉆石王老五”。于是邁克爾千方百計地找到了凱爾過去的女朋友娜塔莉婭·帕克(莎儂·伊麗莎白飾),費盡口舌地游說她嫁給凱爾,并且許諾只要成功,就從贏得的錢里分一半給她。計劃順利進行,眼看著大筆的錢就要到手了,沒想人算不如天算,邁克爾發現自己已經愛上了聰明漂亮的娜塔莉婭,要想拿到那筆錢就要失去娜塔莉婭,面對金錢以及自己心愛的人,邁克爾將如何選擇?