窮媽媽富媽媽劉小東的媽媽田芳是一個工作敬業，上進心強的女人，通過自己的努力從一名普通紡織廠工人奮斗到廠領導的位置，獲得過無數榮譽。而其父劉大為雖然頭腦靈活，但不肯腳踏實地工作，喜歡和朋友喝酒游玩，因此一直是一名普通工人。夫妻之間的巨大反差為之后的婚姻破裂埋下伏筆。劉小東從小由姥姥帶大，智商高而情商低。盡管一直是學習上的佼佼者，但非常反感父母只看分數而扼殺個性的教育方式。曾偷偷地寫長篇小說以發泄苦悶，卻被母親發現并制止，而從小一起長大的鄰家女孩鐘克敏成為他唯一的傾吐對象，鐘克敏愛慕劉小東的才華，兩人慢慢地產生朦朧的情愫。計劃經濟體制打破后，紡織廠效益下滑，劉大為也下崗，他不顧田芳反對自己開了一家廣告公司。在企業改制的浪潮中，紡織廠被市政府拍賣，一家沿海房地產公司愿意收購。該公司的老板莫莉身價上億，年過四十而風韻猶存，與前夫離婚后一直單身，其女汪琦由前夫監護。劉大為參與了莫莉公司的紡織廠改房地產項目的招標，在招標會上得到莫莉賞識。