三十好幾的曼哈頓男人威爾（瑞恩·雷諾茲），正當離婚進行時。雖然有紐約高漲的離婚率當擋箭牌，也按照法庭判決和老婆“分享”監護責任，可當可愛的十歲女兒瑪婭（阿比蓋爾·布瑞斯林）一臉稚氣地對老爸老媽相識相戀的愛情故事打破沙鍋問到底，心有愧疚的他還是只得一五一十“從頭招來”。 威爾的愛情故事，要從1992年說起。那時，他還是個年輕、布滿幻想、立志要當政治家的愣頭青，而還沒上任的克林頓也還沒被萊溫斯基的緋聞攪得烏煙瘴氣。為了加入克林頓的競選團，威爾從中北部的威斯康星州搬到了繁忙的大都市紐約。在大城市政界起起伏伏的他，曾先后碰到過三個性格迥異的女子。她們中，有鄰家甜心般的大學同學艾米莉（伊麗莎白·班克斯），有不問政事的最親密死擋埃普爾（艾拉·費雪），還有艾米莉的同窗、自信開放且野心勃勃的記者薩默（蕾切爾·威茲）。 在盡量把講給女兒的故事縮略為“兒童適宜”版本的同時，威爾也把他曾經愛過的三個女人改換了名字。到底哪一個才是最后和老爸一起走進教堂的老媽？在老爸的非常規講述中，瑪婭一直費勁猜測著答案。在一段段羅曼史被重溫的同時，威爾也開始回想起過去愛情的歡笑甜蜜。而父女倆都最大希望都是讓彼此得到幸福。也許，挽回幸福永遠不會太晚，一段終結的愛情故事，也可以有一個快樂的結局